Rob Roy je starobylý koktail z 19. storočia, ktorý sa podobá nápoju Manhattan, s tým rozdielom, že obsahuje škótsku whisku namiesto americkej. Tento rozdiel v základnom alkohole dáva Rob Roy-ovi jedinečný charakter, kde škótska whiska dodáva nápoju typickú dymovú a sladovú chuť, čím vytvára komplexnejší a rafinovanejší nápoj v porovnaní s jeho americkým náprotivkom. Rob Roy je tak vhodnou voľbou pre milovníkov škótskej whisky, ktorí hľadajú elegantný a vyvážený koktail.
Zatiaľ čo koktail Manhattan sa datuje približne do roku 1880, predpokladá sa, že Rob Roy sa objavil o viac ako desaťročie neskôr, pravdepodobne okolo roku 1894 v pôvodnom sídle hotela Waldorf Astoria na Piatej avenue. Podľa Franka Caiafu, newyorského barmana a autora knihy The Waldorf Astoria Bar Book, nápoj bol inšpirovaný operetou s názvom Rob Roy, ktorá sa hrala v neďalekom divadle Herald Square Theatre. Túto operetu vytvoril skladateľ Reginald De Koven a textár Harry B. Smith a bola voľne založená na škótskom ľudovom hrdinovi Robovi Royovi MacGregorovi, postave podobnej Robinovi Hoodovi.
Hoci existuje niekoľko publikovaných príkladov zvláštnych koktailov zo začiatku 20. storočia, ktoré sa nazývali Rob Roy, ale majú len malú podobnosť s receptom, ktorý poznáme dnes, pôvodný nápoj pravdepodobne predchádza samotné meno.
Tento vývoj názvu a receptu Rob Roy ilustruje, ako sa koktaily často vyvíjajú a menia v priebehu času, prispôsobujúc sa chutiam a trendom danej doby, pričom si zachovávajú svoje základné charakteristiky.